เฮมิอาซีทัลสามารถสังเคราะห์ได้ในสารละลายพื้นฐาน แต่พวกมันไม่สามารถทำปฏิกิริยาเพิ่มเติมเพื่อสร้างอะซีตัลในสารละลายพื้นฐานได้ … Cyclic hemiacetals เกิดขึ้นได้ง่ายจากน้ำตาลในสารละลายที่เป็นน้ำ พวกมัน ค่อนข้างคงที่แม้ในสภาวะที่เป็นกรดเล็กน้อย.
อะไรทำให้ฮีมิอะซีตัลคงที่
ดังนั้น สำหรับเฮมิอะซีตัลที่เสถียร เราจำเป็นต้องมี ปฏิกิริยาสร้างฮีมิอะซีตัลอย่างรวดเร็ว และเมื่อ hemiacetal เป็นวัฏจักร นั่นคือสิ่งที่เรามี: ปฏิกิริยาอยู่ในโมเลกุลและกลุ่ม OH ของนิวคลีโอฟิลิกจะอยู่ใกล้กับกลุ่มคาร์บอนิลเสมอพร้อมที่จะโจมตี
hemiacetals เสถียรในสารละลายพื้นฐานหรือไม่
ใช่ เฮมิอะซีทัลมีความเสถียรในสารละลายพื้นฐาน ในสารละลายพื้นฐาน กลุ่ม CH3O- หรือ OH- ไม่สามารถโปรตอนได้ หมู่เมทอกซีและไฮดรอกซิลเป็นกลุ่มการออกตัวที่ไม่ดี ดังนั้น ในสารละลายพื้นฐาน hemiacetals จะไม่ถูกแปลงเป็น Acetals
ทำไมอะซีตัลจึงไม่เสถียรในกรด
อีเทอร์ธรรมดามีปฏิกิริยาคล้ายกับอะซีตัลภายใต้สภาวะพื้นฐาน/นิวคลีโอฟิลิก ในกรด กรดอะซีตัลจะ โดยปกติจะมีปฏิกิริยามากกว่า เพราะสามารถสร้างไอออนออกโซคาร์บีเนียมที่เสถียรด้วยเรโซแนนซ์ได้.
อะซีตัลคงตัวในสื่อที่เป็นกรดหรือไม่
อะซีทัล ไม่เสถียรต่อกรด แต่เสถียรต่อสภาวะเป็นกลางและปฏิกิริยาพื้นฐาน สามารถใช้เป็นกลุ่มปกป้องสำหรับหมู่คาร์บอนิลได้หากปฏิกิริยาขั้นกลางไม่เกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาที่เป็นกรด (Brønsted หรือ Lewis)เงื่อนไข
