ในการทดลองสองสัปดาห์นี้ ซัลฟานิลาไมด์ (p-aminobenzenesulfonamide) ซึ่งเป็นยาซัลฟารุ่นแรกจะถูกสังเคราะห์จาก acetanilide นักเรียนจะทำงานเป็นคู่เพื่อเตรียมยาในรูปแบบการสังเคราะห์แบบหลายขั้นตอนที่แสดงไว้ในรูปที่ 4.1 ด้านล่าง Acetanilide (1) จะถูกใช้เป็นวัสดุเริ่มต้น
วัสดุเริ่มต้นสำหรับการสังเคราะห์ซัลโฟนาไมด์คืออะไร
ซัลโฟนิลคลอไรด์ ยังคงเป็นตัวเลือกที่ดีที่สุดสำหรับการเตรียมอนุพันธ์ของซัลโฟนาไมด์ วิธีการทั่วไปเกี่ยวข้องกับการเติมโทซิลคลอไรด์ 1 หยดทีละหยด (1.2 อีควิวาเลนต์) ลงในสารละลายที่เป็นน้ำของกรดอะมิโน 2a–c, 3b-c หรือ p-ไฮดรอกซีเบนโซอิก 3a ต่อหน้า Na2CO3 (1.2 อีควิวาเลนต์)
สารประกอบใดที่ใช้เป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์ซัลฟานิลาไมด์
Sulfanilamide (สะกดว่า sulphanilamide) เป็น sulfonamide ยาต้านแบคทีเรีย ในทางเคมี มันคือสารประกอบอินทรีย์ที่ประกอบด้วยอนุพันธ์ของสวรรค์ที่มีกลุ่มซัลโฟนาไมด์
คุณสังเคราะห์ซัลฟานิลาไมด์ได้อย่างไร
การสังเคราะห์ยาซัลฟา
อะซิตานิไลด์ที่สอดคล้องกันผ่านคลอโรซัลโฟเนชัน 4-acetamidobenzenesulfanyl chloride ที่ได้รับการบำบัดด้วยแอมโมเนียเพื่อแทนที่คลอรีนด้วยหมู่อะมิโนและให้ 4-acetamidobenzenesulfonamide การไฮโดรไลซิสที่ตามมาของซัลโฟนาไมด์ ทำให้เกิดซัลฟานิลาไมด์
ตัวเร่งปฏิกิริยาใดที่ใช้สำหรับการสังเคราะห์ซัลฟานิลาไมด์
ปฏิกิริยาระหว่างซัลโฟนิล เฮไลด์กับเอมีนมักจะถูกเร่งโดยตัวเร่งปฏิกิริยาพื้นฐาน เช่น โซเดียมคาร์บอเนต โพแทสเซียมคาร์บอเนต ไพริดีน หรือไตรเอทิลเอมีน วิธีซัลโฟนิลคลอไรด์เป็นวิธีการเตรียมซัลโฟนาไมด์ที่ง่ายและตรงไปตรงมาที่สุด