ในซีซันที่ 5 แดนยังคงรู้สึกกับแบลร์ อย่างไรก็ตาม ดูเหมือนแบลร์จะลืมความรู้สึกโรแมนติกที่มีต่อแดนไปเสียแล้ว เนื่องจากเธอกำลังจะอภิเษกสมรสกับเจ้าชายหลุยส์ กรีมัลดีแห่งโมนาโก อย่างไรก็ตาม แบลร์กลับไม่มีความสุขเพราะเธอยังมีความรู้สึกโรแมนติกให้ชัค
แบลร์กับแดนนอนด้วยกันไหม
หลังจากหายไปหนึ่งเดือนของละคร CW อันเป็นที่รักของเรา ในที่สุดแบลร์และแดนก็มีโอกาสทำในสิ่งที่พวกเขารอคอยมานาน - มีเซ็กส์ … ในที่สุดทั้งสองก็สวมชุดที่ Dan's Brooklyn loft (classy B) และจากกันด้วยความผิดหวังอย่างรวดเร็ว
แบลร์รักชัคหรือแดนไหม
แบลร์รู้ใจแดน และเธอก็รู้ว่าในขณะที่เธอยังคง รักชัค เธอไม่ได้รักเขา เธอสารภาพความรู้สึกกับแดน และความสุขอันบริสุทธิ์บนใบหน้าของทั้งคู่ก็สดชื่น เมื่อพิจารณาว่าแบลร์ติดอยู่ในความมืดของชัคมานานแค่ไหนแล้ว
แดน ฮัมฟรีย์รักใครกันแน่
ตอนจบก็แต่งนะ Dan และ Serena ในที่สุดก็บรรลุความสัมพันธ์ใน Victor Victrola และตระหนักว่าพวกเขากำลังตกหลุมรัก อลิสันกลับมาใน Seventeen Candles ซึ่งทำให้แดนผิดหวังมาก
ทำไมแบลร์กับแดนเลิกกัน
ความสัมพันธ์ครั้งสำคัญก่อนหน้าของพวกเขา (แบลร์กับชัคและแดนกับเซรีน่า) ทิ้งให้ทั้งคู่ อกหักเพราะความผันผวนของอดีตคู่รักและพฤติกรรมที่ไม่ดี ในฤดูกาลที่ห้าแดนยังคงรู้สึกกับแบลร์