ทำไมแอนไฮไดรด์จึงมีปฏิกิริยามากกว่าเอไมด์?

สารบัญ:

ทำไมแอนไฮไดรด์จึงมีปฏิกิริยามากกว่าเอไมด์?
ทำไมแอนไฮไดรด์จึงมีปฏิกิริยามากกว่าเอไมด์?
Anonim

เอไมด์เสถียรที่สุดและมีปฏิกิริยาน้อยที่สุด เพราะไนโตรเจนเป็น ผู้บริจาคอิเล็กตรอนที่มีประสิทธิภาพให้กับกลุ่มคาร์บอนิล แอนไฮไดรด์และเอสเทอร์ค่อนข้างเสถียรน้อยกว่า เนื่องจากออกซิเจนมีอิเลคโตรเนกาทีฟมากกว่าไนโตรเจนและเป็นผู้ให้อิเล็กตรอนที่มีประสิทธิผลน้อยกว่า

ทำไมแอนไฮไดรด์จึงมีปฏิกิริยามาก

กรดแอนไฮไดรด์คือ เป็นแหล่งของหมู่เอซิลที่ทำปฏิกิริยา และปฏิกิริยาและการใช้งานของพวกมันคล้ายกับของเอซิลเฮไลด์ กรดแอนไฮไดรด์มีแนวโน้มที่จะอิเล็กโทรฟิลิกน้อยกว่าอะซิลคลอไรด์ และมีการถ่ายโอนหมู่อะซิลเพียงกลุ่มเดียวต่อโมเลกุลของแอซิดแอนไฮไดรด์ ซึ่งจะทำให้ประสิทธิภาพของอะตอมลดลง

ทำไมเอไมด์จึงมีปฏิกิริยาน้อยที่สุด

เอไมด์มีปฏิกิริยาน้อยกว่าเอสเทอร์ เนื่องจากไนโตรเจนเต็มใจที่จะบริจาคอิเล็กตรอนมากกว่าออกซิเจน ส่งผลให้ลักษณะบวกบางส่วนของคาร์บอนิลคาร์บอนในเอไมด์มีขนาดเล็กกว่าในเอสเทอร์ ทำให้ระบบนี้มีอิเล็กโทรฟิลิกน้อยลง

ทำไมแอนไฮไดรด์จึงมีปฏิกิริยามากกว่าเอสเทอร์

แอนไฮไดรด์มีความเสถียรน้อยกว่าเนื่องจากการบริจาคอิเล็กตรอนให้กับกลุ่มคาร์บอนิลหนึ่งกลุ่มเป็นการแข่งขันกับการบริจาคอิเล็กตรอนให้กับกลุ่มคาร์บอนิลที่สอง ดังนั้น เมื่อเปรียบเทียบกับเอสเทอร์ที่ อะตอมของออกซิเจนต้องการเพียงกลุ่มคาร์บอนิลที่เสถียรเท่านั้น แอนไฮไดรด์จะมีปฏิกิริยามากกว่าเอสเทอร์

กรดแอนไฮไดรด์ที่มีความคล้ายคลึงกันมากที่สุดในแง่ของการเกิดปฏิกิริยาคืออะไร

กรดแอนไฮไดรด์และกรดคลอไรด์เป็นรีเอเจนต์ในห้องปฏิบัติการที่คล้ายคลึงกับ ไทโอเอสเทอร์และเอซิลฟอสเฟต ในแง่ที่ว่าพวกมันเป็นอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกที่มีปฏิกิริยาสูงเช่นกัน