-กลุ่ม NH2 ใน aniline คือ o และ p- กำกับการแสดงโดยธรรมชาติในขณะที่เพิ่มความหนาแน่นของอิเล็กตรอนในตำแหน่ง o- และ p- เนื่องจากการสั่นพ้อง
ทำไม NH2 group ใน aniline ถึงเป็นแบบ ortho และ para ชี้นำการทดแทนอะโรมาติกแบบอิเล็กโตรฟิลลิก?
The NH2 กลุ่มใน aniline เป็นออร์โธและกลุ่มนำทาง เพราะเสียงสะท้อน พวกมันจะปล่อยอิเล็กตรอนไปที่วงแหวนและในขณะเดียวกันก็ถอด อิเล็กตรอนเข้าหาตัวเอง เนื่องจากผลกระทบ +1 จากวงแหวนอะโรมาติก … ตัวแทนจะเรียกว่า meta directing group หากสังเกตตรงกันข้าม
เมต้ากลุ่ม NH2 กำกับหรือเปล่า
ใน NH2 ไนโตรเจนที่ติดอยู่กับวงแหวนเบนซินมีอิเล็กตรอนมากเกินไป ดังนั้นจึงเป็น + ผู้กำกับ R ในขณะที่อยู่ใน NO2 ไนโตรเจนที่ติดอยู่กับวงแหวนเบนซีนไม่มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว ดังนั้นจึงเป็นกลุ่มที่มีผล -R ซึ่งเป็นเมตาไดเร็กเตอร์
ทำไม NH2 ถึงเป็นกลุ่มออร์โธและผู้กำกับ
ดังนั้น กลุ่มอะมิโนเช่น −NH2 ที่มีอยู่ใน aniline เป็นกลุ่มกระตุ้นที่แข็งแกร่งและเป็นออร์โธและพาราไดเร็กเตอร์เนื่องจาก ถึงเอฟเฟกต์ +R ที่แข็งแกร่ง … เนื่องจากที่นี่ สภาวะที่เป็นกรดที่รุนแรงมากกำลังถูกใช้เนื่องจากโมเลกุลของอนิลีนบางตัวถูกโปรตอนไปยังอิออนของอนิลิเนียม
จะควบคุมผลการกระตุ้นการทำงานของกลุ่ม NH2 ใน aniline ได้อย่างไร
Answer: ผลการเปิดใช้งานของกลุ่ม –NH2 สามารถควบคุมได้โดย ปกป้องกลุ่ม -NH2 โดยอะซิติเลชั่นด้วยอะซิติกแอนไฮไดรด์ จากนั้นดำเนินการทดแทนที่ต้องการตามด้วยการไฮโดรไลซิสของเอไมด์ที่ถูกแทนที่เป็นเอมีนที่ถูกแทนที่