ก่อนออกจากโรงเรียนมัธยมปลายสตาร์ฮอลโลว์ รอรี่พบกับดีน ฟอเรสเตอร์ (จาเร็ด พาดาเล็คกี) รอรี่เกือบเกลี้ยกล่อมตัวเองที่จะไม่ไปชิลตันเพราะไม่อยากออกจากคณบดี แต่ หลังจากรู้ว่าแม่ของเธอเสียสละอย่างใหญ่หลวง เธอตัดสินใจไปที่ชิลตัน.
โรรี่ทำได้ดีที่ชิลตันไหม
เธอใช้เวลาชั้นมัธยมศึกษาปีแรกของเธอเข้าเรียนที่ Stars Hollow High School ในท้องถิ่นกับ Lane แต่ ได้รับการยอมรับให้เข้าเรียนที่ Chilton อันทรงเกียรติ ซึ่งสามารถปรับปรุงโอกาสในการรับ Harvard ได้ ความฝันตลอดชีวิตของโรรี่
โรรี่เข้าร่วมชิลตันเมื่อไหร่
เกี่ยวกับ. Chilton เป็นโรงเรียนเตรียมการสหศึกษาสำหรับนักเรียนตั้งแต่ระดับอนุบาลถึงระดับอาวุโสที่ Rory เข้าร่วม ตั้งแต่ซีซัน 1 ถึงซีซัน 3 ตั้งอยู่ในฮาร์ตฟอร์ดและเป็นโรงเรียนที่มีชื่อเสียงในการเข้าเรียน Rory ได้เข้าเรียนที่นั่นในชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 2 ของเธอ
โรรี่เป็นเพื่อนกับใครที่ชิลตันบ้าง
ระหว่างที่เธออยู่ที่ชิลตัน โรรี่ต้องทะเลาะกับคู่แข่งทางวิชาการที่ใกล้ชิด ปารีส เกลเลอร์ แม้ว่าทั้งสองจะกลายมาเป็นเพื่อนกันในภายหลัง แต่ความสัมพันธ์ของทั้งคู่ยังคงมีลักษณะเป็นการแข่งขันที่ต่อเนื่องไปจนถึงการเรียนในมหาวิทยาลัย
ทริสตันชอบโรรี่จริงไหม
เป็นความจริงที่ โรรี่และทริสตันไม่เคยเดทกันอย่างเป็นทางการ และเธอยังคงรักกับดีนต่อไป แต่ถ้าโรรี่ตัดสินใจอย่างอื่นล่ะ? เมื่อนึกถึงชีวิตรักของโรรี่การเปรียบเทียบ Tristan กับ Dean เป็นเรื่องที่น่าสนใจ