ทำไมอะซีตัลดีไฮด์จึงมีปฏิกิริยามากกว่าฟอร์มาลดีไฮด์?

2024 ผู้เขียน: Elizabeth Oswald | [email protected]. แก้ไขล่าสุด: 2024-01-13 00:13

ประการที่สอง กลุ่ม CH3 ในอะซีตัลดีไฮด์ลดประจุบวกของคาร์บอนิลคาร์บอนโดย +I มีผลกับบางส่วนที่ไม่เป็นเช่นนั้นในกรณีของฟอร์มาลดีไฮด์ เนื่องจาก, นิวจู่โจมมีประจุบวกมากกว่า และมีอุปสรรคน้อยกว่าที่คาร์บอนิลคาร์บอน ดังนั้นเราจึงสรุปได้ว่าฟอร์มาลดีไฮด์มีปฏิกิริยามากกว่า …

ทำไมอะซีตัลดีไฮด์จึงมีปฏิกิริยามากกว่า

เนื่องจาก กลุ่มฟีนิลที่ใหญ่และเทอะทะ อุปสรรค steric ที่เกิดจากเบนซาลดีไฮด์เป็นมากกว่าอะซีตัลดีไฮด์ … ด้วยเหตุนี้ อะซีตัลดีไฮด์จึงมีปฏิกิริยามากกว่าเบนซาลดีไฮด์ และอะซิโตนมีปฏิกิริยามากกว่าเบนโซฟีโนน

ทำไมฟอร์มาลดีไฮด์จึงมีปฏิกิริยามากกว่าอะซีตัลดีไฮด์และอะซิโตน

ด้วยเหตุนี้ ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนของคาร์บอนิลคาร์บอนเพิ่มขึ้นทำให้อิเล็กโทรฟิลิกน้อยลง สำหรับการโจมตีของนิวคลีโอไฟล์ในขณะที่ฟอร์มาลดีไฮด์ไม่มีกลุ่มเมทิลจึงมากกว่า ปฏิกิริยามากกว่าอะซิโตน …

ทำไมฟอร์มาลดีไฮด์จึงมีปฏิกิริยามากที่สุด

เมื่อนิวคลีโอไฟล์โจมตีอัลดีไฮด์หรือคีโตนคาร์บอน นิวคลีโอไฟล์ที่เข้ามาจะผลักอิเล็กตรอนในพันธะ pi ไปสู่ออกซิเจน คาร์บอนจะกลายเป็นบวกบางส่วน และออกซิเจนบางส่วนเป็นลบ … ดังนั้น จากสมการข้างต้น เราสามารถพูดได้ว่าฟอร์มาลดีไฮด์มีมากกว่า ปฏิกิริยาต่อปฏิกิริยาการเติมนิวคลีโอฟิลิก.

ทำไมอัลดีไฮด์จึงมีปฏิกิริยามากกว่า?

อัลดีไฮด์มักมีมากกว่าปฏิกิริยา มากกว่าคีโตน เนื่องจากปัจจัยดังต่อไปนี้ … คาร์บอนิลคาร์บอนในอัลดีไฮด์โดยทั่วไปมีประจุบวกบางส่วนมากกว่าในคีโตนเนื่องจากลักษณะการบริจาคอิเล็กตรอนของกลุ่มอัลคิล อัลดีไฮด์มีเพียงหนึ่ง e^{- กลุ่มผู้บริจาคในขณะที่คีโตนมีสองตัว}