HNO3 และ Conc. H2SO4 ที่อุณหภูมิต่ำ หมู่ −NH2 ที่มีอยู่ใน aniline เป็นกลุ่มกระตุ้นที่แข็งแกร่งและเป็นออร์โธและพาราไดเร็กชั่น … ด้วยเหตุนี้ เมื่อทำไนเตรชั่นของอะนิลีน มันไม่เพียงแต่ให้ผลิตภัณฑ์ไนเตรชั่นเท่านั้น แต่ยังรวมถึงผลิตภัณฑ์ออกซิเดชันบางอย่างด้วย.
จะเกิดอะไรขึ้นเมื่ออนิลีนได้รับไนเตรท
ในกรณีของไนเตรชั่นในอะนิลีน กรดไนตริกโปรโตเนตให้แอนิลีนเกิดเป็นไอออนอนิลิเนียม เนื่องจากอะตอมของไนโตรเจนไม่มีคู่เดียวในการคอนจูเกต จึงไม่มีผลต่อเมโซเมอร์บนวงแหวน แต่เมื่อไนโตรเจนถูกโปรตอนแล้ว จึงมีผลอุปนัยเชิงลบสูง
ทำไม aniline ถึงเป็น meta กำกับใน nitration
กลุ่ม anilinium ไม่มีคู่อิเล็กตรอนอิสระอีกต่อไป (ผูกกับ H^+) ปิดใช้งานวงแหวนอะโรมาติกไปทางการแทนที่อิเล็กโตรฟิลลิกและไอออน anilinium ซึ่งเป็นคำสั่งเมตา. ดังนั้นไนเตรชั่นของ aniline จะให้อนุพันธ์ของ meta พร้อมกับ ortho และ para
ทำไมไนเตรทของอนิลีนจึงยาก
ไนเตรทของอนิลีนเป็นเรื่องยาก เพราะอนิลีนถูกออกซิไดซ์เป็นแอนิลีนที่มีโปรตอน การทำไนเตรทของอะนิลีนโดยตรงไม่ใช่กระบวนการที่เป็นไปได้เพราะกรดไนตริกออกซิไดซ์ส่วนใหญ่ของอนิลีนเพื่อให้เกิดผลิตภัณฑ์ออกซิเดชันที่ชะงักงันพร้อมกับผลิตภัณฑ์ไนเตรตเพียงเล็กน้อย
ทำไม aniline ถึงให้ nitroaniline กับไนเตรต
ไนเตรตของอะนิลีนในตัวกลางที่เป็นกรดแก่ยังให้ m-nitroanilineเพราะ. ทั้งๆ ที่มีหมู่แทนที่ nitro group จะไปที่ตำแหน่ง m เท่านั้น … ในแอนิลีนขนาดกลางที่เป็นกรด (รุนแรง) จะมีอยู่ในรูปของอะนิลิเนียมไอออน ในกรณีที่ไม่มีหมู่แทนที่ nitro group จะไปที่ตำแหน่ง m เสมอ