การจัดเรียงใหม่ของอะซิโตนออกซิมในสารละลายเบ็คมันน์เกี่ยวข้องกับโมเลกุลของกรดอะซิติกสามตัวและโปรตอนหนึ่งตัว (ปัจจุบันเป็นออกโซเนียมไอออน) ในสถานะการเปลี่ยนแปลงที่นำไปสู่อิมิเนียมไอออน (σ-complex) กลุ่มเมทิล จะย้ายไปยังอะตอมไนโตรเจนในปฏิกิริยาร่วมกันขณะที่กลุ่มไฮดรอกซิลถูกขับออก
ความถนัดในการอพยพของการจัดเรียง Beckmann คืออะไร
การอพยพของกลุ่มอัลคิลตัดสินโดยความถนัดในการอพยพ เช่น ความอุดมของอิเล็กตรอน โดยทั่วไปจะเป็นไปตามลำดับความสำคัญของไฮไดรด์ > ฟีนิล > อัลคิลที่สูงขึ้น > เมทิล คำถามหลัก: การจัดเรียงใหม่ของ Beckmann ยังเกี่ยวข้องกับการย้ายถิ่นของอัลคิล อย่างไรก็ตาม การย้ายถิ่นนี้ไม่ได้อยู่ภายใต้ความถนัดในการอพยพ
หลักการของการจัดเรียง Beckmann คืออะไร
การจัดเรียงใหม่ของ Beckmann คือ ปฏิกิริยาอินทรีย์ที่ใช้ในการเปลี่ยน oxime เป็น amide ภายใต้สภาวะที่เป็นกรด ปฏิกิริยาเริ่มต้นโดยโปรตอนของกลุ่มแอลกอฮอล์เพื่อสร้างกลุ่มที่ออกจากได้ดีขึ้น
นิวคลีโอไฟล์ใดที่ใช้ในการจัดเรียง Beckmann?
ปฏิกิริยาการแตกแฟรกเมนต์ของ Beckmann ที่สกัดกั้นด้วยนิวคลีโอฟิล†
ข้อมูลเชิงลึกด้านกลไกได้นำไปสู่การค้นพบเพิ่มเติมว่า ออกซิเจน ไนโตรเจน และนิวคลีโอไฟล์โบรไมด์ สามารถใช้สำหรับการกระจัดกระจายนี้โดย การใช้โปรโมเตอร์อื่นๆ
สารประกอบใดถูกเปลี่ยนเป็นเอไมด์ในปฏิกิริยาของเบ็คมันน์
ปรอทคลอไรด์(HgCl2) กระตุ้นการจัดเรียงใหม่ของ Beckmann อย่างมีประสิทธิภาพของ ketoximes ต่างๆ ให้เป็น amides/lactams ที่สอดคล้องกันในอะซิโตไนไตรล์ที่ไหลย้อน (โครงการที่ 4 ตารางที่ 2)