ในการจัดเรียงใหม่ของเบ็คมันน์ กลุ่มไหนที่อพยพ?

2024 ผู้เขียน: Elizabeth Oswald | [email protected]. แก้ไขล่าสุด: 2024-01-13 00:13

การจัดเรียงใหม่ของอะซิโตนออกซิมในสารละลายเบ็คมันน์เกี่ยวข้องกับโมเลกุลของกรดอะซิติกสามตัวและโปรตอนหนึ่งตัว (ปัจจุบันเป็นออกโซเนียมไอออน) ในสถานะการเปลี่ยนแปลงที่นำไปสู่อิมิเนียมไอออน (σ-complex) กลุ่มเมทิล จะย้ายไปยังอะตอมไนโตรเจนในปฏิกิริยาร่วมกันขณะที่กลุ่มไฮดรอกซิลถูกขับออก

ความถนัดในการอพยพของการจัดเรียง Beckmann คืออะไร

การอพยพของกลุ่มอัลคิลตัดสินโดยความถนัดในการอพยพ เช่น ความอุดมของอิเล็กตรอน โดยทั่วไปจะเป็นไปตามลำดับความสำคัญของไฮไดรด์ > ฟีนิล > อัลคิลที่สูงขึ้น > เมทิล คำถามหลัก: การจัดเรียงใหม่ของ Beckmann ยังเกี่ยวข้องกับการย้ายถิ่นของอัลคิล อย่างไรก็ตาม การย้ายถิ่นนี้ไม่ได้อยู่ภายใต้ความถนัดในการอพยพ

หลักการของการจัดเรียง Beckmann คืออะไร

การจัดเรียงใหม่ของ Beckmann คือ ปฏิกิริยาอินทรีย์ที่ใช้ในการเปลี่ยน oxime เป็น amide ภายใต้สภาวะที่เป็นกรด ปฏิกิริยาเริ่มต้นโดยโปรตอนของกลุ่มแอลกอฮอล์เพื่อสร้างกลุ่มที่ออกจากได้ดีขึ้น

นิวคลีโอไฟล์ใดที่ใช้ในการจัดเรียง Beckmann?

ปฏิกิริยาการแตกแฟรกเมนต์ของ Beckmann ที่สกัดกั้นด้วยนิวคลีโอฟิล†

ข้อมูลเชิงลึกด้านกลไกได้นำไปสู่การค้นพบเพิ่มเติมว่า ออกซิเจน ไนโตรเจน และนิวคลีโอไฟล์โบรไมด์ สามารถใช้สำหรับการกระจัดกระจายนี้โดย การใช้โปรโมเตอร์อื่นๆ

สารประกอบใดถูกเปลี่ยนเป็นเอไมด์ในปฏิกิริยาของเบ็คมันน์

ปรอทคลอไรด์(HgCl₂) กระตุ้นการจัดเรียงใหม่ของ Beckmann อย่างมีประสิทธิภาพของ ketoximes ต่างๆ ให้เป็น amides/lactams ที่สอดคล้องกันในอะซิโตไนไตรล์ที่ไหลย้อน (โครงการที่ 4 ตารางที่ 2)