ทำไมเบนซาลดีไฮด์จึงมีปฏิกิริยาน้อยกว่าโพรพานัล?

2024 ผู้เขียน: Elizabeth Oswald | [email protected]. แก้ไขล่าสุด: 2024-01-13 00:13

ในกรณีของเบนซาลดีไฮด์ เนื่องจากคาร์บอนิลคาร์บอนติดอยู่กับวงแหวนเบนซีน ขั้วจึงลดลง … ดังนั้นคาร์บอนิลคาร์บอนของเบนซัลดีไฮด์จึงมีอิเล็กโทรฟิลิกน้อยกว่าคาร์บอนิลคาร์บอนที่มีอยู่ในโพรพานัล นี่คือเหตุผลที่ Propanal มีปฏิกิริยาตอบสนองมากกว่า Benzaldehyde

เบนซาลดีไฮด์หรือโพรพานัลที่มีปฏิกิริยาตอบสนองมากกว่ากัน

อะตอมคาร์บอนของกลุ่มคาร์บอนิลของเบนซาลดีไฮด์มีอิเล็กโทรฟิลิกน้อยกว่าอะตอมคาร์บอนของกลุ่มคาร์บอนิลที่มีอยู่ใน โพรพานัล ขั้วของคาร์บอนิลกรุ๊ปลดลงในเบนซาลดีไฮด์เนื่องจากการสั่นพ้องดังที่แสดงด้านล่าง ดังนั้นจึงมีปฏิกิริยาน้อยกว่าโพรพานัล

ทำไมเบนซาลดีไฮด์จึงมีปฏิกิริยามาก

เนื่องจากกลุ่มฟีนิลที่ใหญ่และเทอะทะ อุปสรรค steric ที่เกิดจากเบนซาลดีไฮด์คือ มากกว่าอะซีตัลดีไฮด์ … ดังนั้น การมีอยู่ของกลุ่มบริจาคอิเล็กตรอนจึงลดปฏิกิริยาการเติมนิวคลีโอฟิลิก ดังนั้น ลำดับการเกิดปฏิกิริยาของสารประกอบทั้งหมดคือCH3CHOC6H5CHOCH3COCH3C6H5COC6H5

เบนซาลดีไฮด์มีปฏิกิริยามากกว่าฟีนอลหรือไม่

ฟีนอล มีปฏิกิริยามากกว่าเบนซีนต่อปฏิกิริยาการแทนที่อิเล็กโทรฟิลิก

เบนซาลดีไฮด์อิเล็กตรอนบริจาคหรือถอนออก

ใช้เบนซาลดีไฮด์เป็นตัวอย่าง (กลุ่มคาร์บอนิลคือ ถอนอิเล็กตรอน) จะเห็นได้ว่าการสั่นพ้องทำให้เกิดประจุบวกภายในวงแหวน … เมื่อ anมี EWG ประจุบวกไม่เคยอยู่บนตำแหน่งเมตา แต่เฉพาะตำแหน่งออร์โธและพารา