การรักษาอัลคีนด้วย “peroxyacid” (นั่นคือกรดคาร์บอกซิลิกที่มีออกซิเจนเสริม) นำไปสู่ เพื่อสร้างอีพอกไซด์โดยตรง เปอร์ออกซีแอซิดยอดนิยมสำหรับจุดประสงค์นี้คือ m-CPBA [m-chloroperoxybenzoic acid] แม้ว่าเปอร์ออกซีแอซิดอื่นๆ ในรูปแบบทั่วไป RCO3H ก็พบว่ามีประโยชน์เช่นกัน
อีพอกไซด์เกิดจากแอลคีนได้อย่างไร
ปฏิกิริยาอีพอกซิเดชันเป็นที่ที่ อัลคีนถูกเปอร์ออกซีแอซิดเพื่อแปลงเป็นอีพอกไซด์ … โดยทั่วไป กรดเปอร์ออกซีถูกใช้ในการเติมอิเล็กโตรฟิลลิกให้กับอัลคีน กรดเปอร์รอกซีก็เหมือนกรดคาร์บอกซิลิก แต่มีออกซิเจน 2 อะตอมเชื่อมต่อกัน
อะไรถูกใช้ในการแปลงแอลคีนเป็นอีพอกไซด์
กรดเปอร์รอกซีคาร์บอกซิลิก ซึ่งเป็นอิเล็กโทรฟิลลิกมากกว่า แปลงแอลคีนเป็นอีพอกไซด์โดยไม่ต้องมีการแทรกแซงของตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะ ในการใช้งานเฉพาะทาง จะใช้รีเอเจนต์ที่มีเปอร์ออกไซด์อื่นๆ เช่น dimethyldioxirane
คุณทำอีพอกไซด์ได้อย่างไร
Ch16: HO-C-C-X=> อีพอกไซด์ สามารถสร้างฮาโลไฮดรินได้โดย ปฏิกิริยาการเติม X2 / H2O หรือ HOX ต่ออัลคีน ในการปรากฏตัวของฐาน การปิดวงแหวนเกิดขึ้นผ่านปฏิกิริยา SN2 ในโมเลกุล
รีเอเจนต์ใดผลิตอีพอกไซด์จากแอลคีนได้อย่างรวดเร็ว?
ออกซิเดชันของแอลคีนด้วย mCPBA
mCPBA ก่อตัวเป็นอีพอกไซด์เมื่อเติมลงในแอลคีน ลักษณะสำคัญประการหนึ่งของปฏิกิริยานี้คือ สเตอริโอเคมีอยู่เสมอเก็บไว้ นั่นคือ cis alkene จะให้ cis-epoxide และทรานส์ alkene จะให้ทรานส์อีพอกไซด์ นี่เป็นตัวอย่างที่สำคัญของปฏิกิริยาแบบสเตอริโอซีเล็คทีฟ