ทำไมเอไมด์ถึงไม่ใช่เบสิก?

2024 ผู้เขียน: Elizabeth Oswald | [email protected]. แก้ไขล่าสุด: 2024-01-13 00:13

เหตุผลที่เอไมด์ไม่ธรรมดาคือ เนื่องจากการมีอยู่ของกลุ่มคาร์บอนิล กลุ่มคาร์บอนิลนั้นดึงอิเล็กตรอนออกมาโดยเนื้อแท้และดึงความหนาแน่นของอิเล็กตรอนออกจากกลุ่มไนโตรเจน นอกจากนี้เรโซแนนซ์ยังทำให้ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนหลุดออกจากไนโตรเจน … ดังนั้น เอไมด์จึงสามารถเป็นตัวรับพันธะ H ได้

ทำไมเอไมด์ถึงเป็นกลางและไม่ใช่เบสิก

คู่โดดเดี่ยวบนไนโตรเจนจะถูกแยกออกเป็นหมู่กรดอย่างกว้างขวาง ระหว่างออกซิเจนอะตอมอิเล็กโตรเนกาทีฟกับไนโตรเจน ทำให้คู่เดียวไม่สามารถบริจาคได้ ดังนั้นเอไมด์จึงเป็น เป็นกลาง และอย่าใช้คู่เดียวในการบริจาคเลย.

ทำไมเอไมด์ถึงเป็นเบสน้อยกว่าเอมีน

ด้วยอัลคิลเอมีน อิเล็กตรอนคู่เดียวจะถูกแปลเป็นภาษาท้องถิ่นบนไนโตรเจน อย่างไรก็ตาม อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบนเอไมด์จะถูกแยกออกจากกันระหว่างไนโตรเจนและออกซิเจนผ่านการสั่นพ้อง ทำให้เอไมด์เป็นพื้นฐานน้อยกว่ามากเมื่อเทียบกับอัลคิลลามีน

เป็นเบสเอไมด์หรือไม่

เทียบกับเอมีน เอไมด์คือ เบสอ่อนมาก และไม่มีคุณสมบัติที่เป็นกรด-เบสที่ชัดเจนในน้ำ ในทางกลับกัน เอไมด์เป็นเบสที่แข็งแรงกว่าเอสเทอร์ อัลดีไฮด์ และคีโตนมาก

เอไมด์พื้นฐานหรือเป็นกลางหรือไม่

เอไมด์คือ สารประกอบเป็นกลาง ซึ่งต่างจากเอมีนซึ่งเป็นญาติสนิทที่ดูเหมือนสนิทกัน ตัวเชื่อมเอไมด์เป็นแบบระนาบ - แม้ว่าโดยปกติเราจะแสดง C-N ที่เชื่อมต่อด้วยพันธะเดี่ยวซึ่งควรให้หมุนฟรี